วันอังคารที่ 9 พฤศจิกายน พ.ศ. 2553

Organic Chemistry - Introduction Pg.5

หมู่ที่มีผลทางการเหนี่ยวนำ (ในที่นี้ e- = electron)


          หมู่ที่ให้ e- ได้แก่ หมู่อัลคิล หมู่ที่มี O หรือ N ที่เป็นประจุลบ
          หมู่ที่รับ e- ได้แก่ หมู่ Halogen, Amino, Hydroxyl, Carbonyl, Nitro, Ammonium และ Phenyl

ผลที่เกิดจากการเหนี่ยวนำ

          1. ทำให้เกิดความเป็นขั้ว - ถ้าหมู่ที่ให้ e- มาทำพันธะกับหมู่ที่รับ e- จะทำให้หมู่ที่รับ e- มีแนวโน้มจะดึง e- ไปมากกว่า ทำให้เกิดความเป็นขั้วลบที่หมู่ที่รับ e- และเกิดความเป็นขั้วบวกที่หมู่ที่ให้ e-


           2. ผลต่อความว่องไวของปฏิกริยา - การเหนี่ยวนำ ทำเกิดความเป็นขั้ว ซึ่งถ้ายิ่งเป็นขั้วมากๆ จะทำให้ยิ่งไม่สเถียร เมื่อไม่สเถียรก็จะว่องไวต่อการเกิดปฏิกริยามาก ในที่นี้ ถ้าสารตัวกลางมีสภาพเป็นขั้วอยู่แล้ว เช่น Cabanion คือเป็นขั้วลบ ก็จะสเถียรกว่าถ้าไปทำพันธะกับหมู่ที่ดึง e- เพราะเมื่อดึง e- ไปแล้ว สถาพความเป็นลบของ Carbanion ก็จะน้อยลง


          3. ผลต่อความเป็นกรดเบส - ถ้ากรดแรง คือ ปล่อย H+ ง่าย แต่เบสแรงคือรับ H+ ง่าย  เช่นถ้าหมู่ Hydroxyl (-OH) ไปเกาะกับหมู่ที่ดึง e- ก็จะทำให้ O ถูกดึง e- ไป ซึ่ง O ก็ต้องไปดึง e- จาก H ต่ออีก จึงทำให้ H มีสภาพเป็นขั้วบวก และสเถียรน้อย หลุดง่าย แต่กลับกัน ถ้า Hydroxyl ไปเกาะกับหมู่ที่ให้ e- จำทำให้ H มีสถาพเป็นลบแทน จึงทำให้รับ H+ ง่ายกว่า

Resonance Effect

           การเกิดปรากฏการณ์ resonance นั้น คือการที่ e- ไพ เคลื่อนที่ผ่านพันธะไพ ส่งต่อไปเรื่อยๆ รอบโมเลกุลของสาร แทนที่จะมีทั้งพันธะเดี่ยวและพันธะคู่ กลับกลายเป็นว่า ทุกพันธะในโมเลกุลเท่ากันหมด (เขาทดลองมาแล้ว) เพราะ e- เคลื่อนที่ไปรอบๆ ทำให้มีการสลับตำแหน่งของพันธะแบบเร็วมากๆๆ โดยสารที่เกิดปรากฏการณ์ resonance ได้จะต้องมีจำนวน e- ไพ = 4n+2 (n เป็นจำนวนเต็มบวก) และสารที่เกิด resonance ได้ จะมีความสเถียรมาก ซึ่งขั้นตอนการเกิด resonance นั้น อธิบายยาก เอาคลิปไปดูละกันนะครับ

http://www.youtube.com/watch?v=P7duE64mFI0&feature=related

ไม่มีความคิดเห็น:

แสดงความคิดเห็น