วันอังคารที่ 16 พฤศจิกายน พ.ศ. 2553

Organic Chemistry - Alkenes Pg.2

Reaction of Alkenes

1. Halogenation of Alkenes - ใส่หมู่ 7 เข้าไปแทนที่ H


2. Hydrogenation of Alkenes - ก็เติม H ลงไป ได้ Alkanes

3. Hydrohalogenation of Alkenes - เติมสารประกอบระหว่าง H กับหมู่ 7 ลงไป พันธะไพแตกออก

 4. Hydroxylation of Alkenes - เติมหมู่ Hydroxyl ลงใน Alkene ได้ Glycol ใช้สารละลาย KMnO4 ในสารละลายเบสเป็นรีเอเจนต์ จึงเรียกอีกอย่างว่า ปฏิกริยาฟอกจางสีด่างทับทิม

5. Hydration of Alkenes - เติมน้ำลงไปใน Alkene และใช้กรดเป็น catalyst ได้ออกมาเป็นแอลกอฮอล์
6. Ozonolysis of Alkenes - ใช้ O3 เพื่อเปลี่ยน Alkene ให้กลายเป็น Aldehyde หรือ Ketone

7. Polymerization - ทำให้ Alkene ผสมกันเองเป็นโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้นเรื่อยๆ (อุณหภูมิและความดันต้องเหมาะสมด้วย)

Youtube : http://www.youtube.com/watch?v=qgAI_XwmBpw

Organic Chemistry - Alkenes Pg.1

Introduction

          สารประกอบ Alkene คือสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะระหว่าง Carbon เป็นพันธะไพ เพียงแห่งเดียวเท่านั้น โดย Alkene มีสูตรคือ CnH2n สำหรับโซ่เปิด และ CnH2n-2 สำหรับโซ่ปิด

การเรียกชื่อ

          เติม -ylene หรือ -ene ก็ได้ ตามภาพ (เช่น Ethene อาจเรียกเป็น Ethylene ได้)

 การเรียกชื่อ IUPAC

          เหมือนกับการเรียก Alkanes เพียงแต่ว่า สายโซ่หลัก จะต้องเป็นสายที่ยาวที่สุดที่มีพันธะไพอยู่ด้วย
 และทั้งนี้ ก็มีชื่อเรียกแทนบางหมู่ที่เราอาจใช้ได้เช่น Ethenyl = Vinyl, Propenyl = Allyl

Geometrical Isomer (ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิต)

          เกิดจากการแทนที่ Hydrogen ด้วยหมู่ Alkyl 2 หมู่ แล้วเกิดผลิตภัณฑ์ 2 แบบ จึงเติม cis- และ trans- เพื่อเรียกให้ต่างกัน โดยถ้าหมู่ที่มาเกาะนั้น อยู่ด้านเดียวกัน จะเรียก cis- นำหน้า แต่ถ้าทแยงกันก็จะเรียก trans- นำหน้า ตามภาพ


 ***ถ้าหมู่ที่มาเกาะ เป็นคนละหมู่กัน จะเปลี่ยนระบบที่เรียกเป็น E,Z System แทน โดยหลักง่ายๆ คือ E = Entagen = opposite คือ ทแยงกัน และ Z = Zusummen = together คืออยู่ด้านเดียวกัน
การเตรียมสารประกอบ Alkenes

1. Dehydrohalogenation of Alkylhalides - เป็นการดึง H และหมู่ 7 ออกจาก Alkylhalides โดนใช้ KOH ที่ละลายใน Alcohol เร่งปฏิกริยา


2. Dehydration of Alcohols - โดยให้ความร้อนกับแอลกอฮอล์ด้วยกรดแก่ ได้น้ำและสารประกอบ Alkenes


3. Reduction of Alkynes - คือเติม H เข้าไปใน Alkynes และใช้ Pd, CaCO3, BaSO4 หรือ Na/Li ละลายในใน NH3 เป็นตัวเร่งปฏิกริยา


วันอาทิตย์ที่ 14 พฤศจิกายน พ.ศ. 2553

Organic Chemistry - Alkanes Pg.2

การเตรียมสารประกอบ Alkanes

          ในการเตรีมสารประกอบ Alkanes จากสารอินทรีย์ชนิดอื่นนั้น จะใช้โลหะ Platinum, Palladium หรือ Nickle เป็นตัวเร่งปฏิกริยา เพราะโลหะพวกนี้มีผิวขรุขระ จะช่วยยึด Hydrogen ไว้เมื่อทำปฏิกริยา ทำให้สารต่างๆในปฏิกริยาชนกันง่ายขึ้น

การเตรียม Alkanes จาก Alkene หรือ Alkynes (Hydrogenation of Alkenes or Alkynes)

         เป็นการใส่ Hydrogen เข้าไปทำให้พันธะระหว่าง C ที่เป็นพันธะคู่หรือสามนั้น แตกออก ไปจับกับ Hydrogen แทน



การเตรียม Alkanes จาก Alkylhalides (หมู่ 7 เกาะอยู่กับ Alkyl)  

           ใส่ Hydrogen เช่นเดียวกัน เพียงแต่ Hydrogen ไปแทนที่หมู่ 7


 ปฎิกริยาของสารประกอบ Alkanes

1. Halogenation of Alkanes - เหมือนย้อนกลับปฏิกริยาเมื่อกี้เลย คือ ใช้หมู่ 7 ไปแทนที่ Hydrogen แทน เพียงแต่ใช้แสงหรือความร้อนเป็นตัวเร่งปฏิกริยา โดยจะทำให้พันธะของสารตั้งต้นแตกออก


2. Combustion Reaction - ปฏิกริยาการสันดาป Oxygen ได้ CO2 และ H2O แต่ถ้า Oxygen ไม่พอ จะเกิด C เหลือเป็นเขม่า

สารประกอบ Cycloalkanes

          คือ Alkanes ที่เป็นวงแหวน มีความอิ่มตัวแล้ว หลักการเรียกชื่อก็แค่ใส่ cyclo- ไปข้างหน้า



          สำหรับการเกิดปฏิกริยานั้น จะมีแต่สารที่เป็นสามเหลี่ยม สี่เหลี่ยม หรือห้าเหลี่ยมเท่านั้น ที่จะเกิดได้ เนื่องจากสารพวกนี้มีความเครียดภายในวงสูง คือมุมพันธะไม่ถึง 109.5 เมื่อทำปฏิกริยา ก็อาจแตกเป็นสายได้

วันอังคารที่ 9 พฤศจิกายน พ.ศ. 2553

Organic Chemistry - Alkanes Pg.1

Introduction

          สารประกอบ Alkane มีสูตรเป็น CnH2n+2 ถ้าเป็นโซ่เปิด แต่ถ้าโว่ปิดจะเป็น CnH2n โดยสารประกอบ Alkane นั้นจะจับกันด้วยพันธะเดี่ยวทั้งหมด และสำหรับชื่อสารนั้น จะเรียกตามจพนวนคาร์บอนสายโซ่ที่ยาวที่สุด ตามตาราง


 หมู่ Alkyl

          หมู่ Alkyl ก็มาจาก Alkane นั่นแหละครับ แค่ H หายไปตัวนึง ทำให้สามารถไปสร้างพันธะกับหมู่อื่นๆได้ โดยการเรียกชื่อก็เหมือน Alkane เลย เพียงแค่เปลี่ยน -ane เป็น -yl เช่น Methyl (CH3), Ethyl (C2H5)

ข้อตกลง - คำนำหน้า (ทั้ง Alkane และ Alkyl)

          1. n- ย่อมาจาก normal คือคาร์บอนต่อเป็นโซ่ตรงปกติ เช่น n-Hexane


          2. iso- ใช้เมื่อมี Methyl แยกสาขาที่คาร์บอนตัวรองสุดท้าย เช่น isohexyl

         3. ใช้ sec- นำหน้าเมื่อมีจุดต่อที่ Secondary Carbon (คาร์บอนที่มีหมู่ฟังก์ชันมาเกาะรอบๆ 2 ตัว)
         4. ใช้ tert- นำหน้าเมื่อมีจุดต่อที่ Tertiary Carbon (คาร์บอนที่มีหมู่ฟังก์ชันมาเกาะรอบๆ 3 ตัว)

การเรียกชื่อ IUPAC

          เป็นชื่อที่เรียกยากนิดนึง คนธรรมดาไม่เรียกกัน แต่ถ้าเรียกได้แล้ว จะสามารถทำนายสูตรโครงส้าง และเรียนรู้สารนั้นๆได้อย่างแม่นยำ

1. นับ C ที่ต่อกันยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก

2. เริ่มนับตำแหน่งจากด้านที่มีหมู่ Alkyl มาเกาะมากที่สุด

3. บอกตำแหน่งพร้อมชื่อหมู่ Alkyl ที่มาเกาะ โดยใช้ขีดคั่นระหว่างตัวเลขกับตัวอักษร เช่น 2-methyl.....

4. เมื่อมีหมู่ Alkyl มาเกาะ 2 หมู่ขึ้นไป ให้เรียงตามตัวอักษรภาษาอังกฤษ โดยคำว่า mono, di, tri, tetra, sec, tert, และ n คำเหล่านี้ ข้ามไป ไม่เกี่ยวในการเรียงตัวอักษรเช่น n-hexane ก็เป็นตัว h

5. ถ้าหมู่ Alkyl เกาะที่คาร์บอนตัวเดียวกันก็เรียกกตำแหน่งนั้นซ้ำ

6. ถ้า Alkyl เกาะที่โซ่หลัก แต่ป็น Alkyl ประเภทเดียวกัน ใช้คำนำหน้า di. tri พวกนี้ โดยใช้จุลภาค ขั้นระหว่างตัวเลข เช่น 2,3-dimethyl.....

7. ถ้าเลือกโซ่หลักได้มากกว่า 1 ทาง เลือกทางที่มี Alkyl มาเกาะมากที่สุดถ้าเท่ากัน ก็ให้เลือกตำแหน่งที่มีผลรวมของตัวเลขทั้งหมดในโครงสร้างมีค่าน้อยที่สุด

ตัวอย่าง :



Organic Chemistry - Introduction Pg.5

หมู่ที่มีผลทางการเหนี่ยวนำ (ในที่นี้ e- = electron)


          หมู่ที่ให้ e- ได้แก่ หมู่อัลคิล หมู่ที่มี O หรือ N ที่เป็นประจุลบ
          หมู่ที่รับ e- ได้แก่ หมู่ Halogen, Amino, Hydroxyl, Carbonyl, Nitro, Ammonium และ Phenyl

ผลที่เกิดจากการเหนี่ยวนำ

          1. ทำให้เกิดความเป็นขั้ว - ถ้าหมู่ที่ให้ e- มาทำพันธะกับหมู่ที่รับ e- จะทำให้หมู่ที่รับ e- มีแนวโน้มจะดึง e- ไปมากกว่า ทำให้เกิดความเป็นขั้วลบที่หมู่ที่รับ e- และเกิดความเป็นขั้วบวกที่หมู่ที่ให้ e-


           2. ผลต่อความว่องไวของปฏิกริยา - การเหนี่ยวนำ ทำเกิดความเป็นขั้ว ซึ่งถ้ายิ่งเป็นขั้วมากๆ จะทำให้ยิ่งไม่สเถียร เมื่อไม่สเถียรก็จะว่องไวต่อการเกิดปฏิกริยามาก ในที่นี้ ถ้าสารตัวกลางมีสภาพเป็นขั้วอยู่แล้ว เช่น Cabanion คือเป็นขั้วลบ ก็จะสเถียรกว่าถ้าไปทำพันธะกับหมู่ที่ดึง e- เพราะเมื่อดึง e- ไปแล้ว สถาพความเป็นลบของ Carbanion ก็จะน้อยลง


          3. ผลต่อความเป็นกรดเบส - ถ้ากรดแรง คือ ปล่อย H+ ง่าย แต่เบสแรงคือรับ H+ ง่าย  เช่นถ้าหมู่ Hydroxyl (-OH) ไปเกาะกับหมู่ที่ดึง e- ก็จะทำให้ O ถูกดึง e- ไป ซึ่ง O ก็ต้องไปดึง e- จาก H ต่ออีก จึงทำให้ H มีสภาพเป็นขั้วบวก และสเถียรน้อย หลุดง่าย แต่กลับกัน ถ้า Hydroxyl ไปเกาะกับหมู่ที่ให้ e- จำทำให้ H มีสถาพเป็นลบแทน จึงทำให้รับ H+ ง่ายกว่า

Resonance Effect

           การเกิดปรากฏการณ์ resonance นั้น คือการที่ e- ไพ เคลื่อนที่ผ่านพันธะไพ ส่งต่อไปเรื่อยๆ รอบโมเลกุลของสาร แทนที่จะมีทั้งพันธะเดี่ยวและพันธะคู่ กลับกลายเป็นว่า ทุกพันธะในโมเลกุลเท่ากันหมด (เขาทดลองมาแล้ว) เพราะ e- เคลื่อนที่ไปรอบๆ ทำให้มีการสลับตำแหน่งของพันธะแบบเร็วมากๆๆ โดยสารที่เกิดปรากฏการณ์ resonance ได้จะต้องมีจำนวน e- ไพ = 4n+2 (n เป็นจำนวนเต็มบวก) และสารที่เกิด resonance ได้ จะมีความสเถียรมาก ซึ่งขั้นตอนการเกิด resonance นั้น อธิบายยาก เอาคลิปไปดูละกันนะครับ

http://www.youtube.com/watch?v=P7duE64mFI0&feature=related

วันอังคารที่ 2 พฤศจิกายน พ.ศ. 2553

Organic Chemistry - Introduction Pg.4

Organic Reactions (ปฏิกริยาเคมีในสารอินทรีย์)

          ปฏิกิืยาเคมีในสารอินทรีย์นั้น เกี่ยวข้องกับการสร้างหรือทำลายพันธะผผ่านสารตัวกลาง โดยมีทิศทางการเกิดปฏิกริยาผ่านสารตัวกลางนั้น เรียกว่า กลไกการเกิดปฏิกริยา

          ปฏิกริยาในสารอินทรีย์แบ่งเป็น 6 ประเภทได้แก่

1. ปฏิกริยาการแทนที่ เกิดขึ้นเฉพาะกับสารที่อิ่มตัวแล้ว (เพราะอิ่มตัวแล้ว เลยต้องแทนที รับอีกไม่ได้่)
2. ปฏิกริยาการเติม เกิดขึ้นเฉพาะกับสารที่ไม่อิิ่มตัว
3. ปฏิกริยาการขจัดออก เป็นการดึงเอาอะตอมใดๆออกไม่จากโมเลกุล แล้วอะตอมที่เหลืออยู่มีดารเปลี่ยนแปลงพันธะ
4. ปฏิกริยาการจัดเรียงตัวใหม่ ต้องการสภาวะที่เหมาะสม และสารผลิตภุณฑืจะมีสูตรโมเลกุลเหมือนสารตั้งต้น
5. ปฏิกริยา Polymerization ทำให้สารมีโมเลกุลใหญ่ขึ้นโดยมีมู่ซ้ำกั้น
6. ปฏิกริยาการแตกออก แตกจากโมเลกุลใหญ่ให้เล็กลง

การสร้างพันธะ

          การสร้างพันธะโคเวเลนต์ 1 พันธะนั้น จะใช้อิเล็กตรอน 2 ตัว โดยอิเล็กตรอน 2 ตัวนั้นจะวิ่งวนๆอยู่รอบๆอะตอมที่ทำพันธะกัน การสร้างพันธะมี 2 แบบ ดังนี้

แบบที่ 1 คือ อะตอมที่สร้างพันธะกัน ใช้อิเล็กตรอนอะตอมละ 1 อิเล็กตรอน แชร์กัน
แบบที่ 2 คือ อะตอมใดอะตอมหนึ่งใช้อิเล็กตรอน 2 ตัว อีกตัวไม่ใช้เลย แต่ทำพันธะกันเพราะไม่สเถียรเหมือนกัน

การทำลายพันธะ

          มี 2 แบบเช่นเดียวกันคือ เมื่อแตกแล้ว ทั้งสองอะตอมได้อิเล็กตรอนคนละตัว หรือแตกแล้ว อะตอมหนึ่งได้ไป 2 ตัว อีกอะตอมไม่ได้เลย


สารตัวกลาง (Intermediate)

         สารตัวกลาง (หรือสารมัธยันตร์ก็ได้ แต่ผมไม่ค่อยชอบอ่ะนะ) ที่พบในสารอินทรีย์แบ่งเป็น 4 ประเภท ได้แก่

1. Carbon Radical


2. Carbocation (Carbenium-Ion)

3. Carboanion ต่างจาก Carbon Radical ตรงที่ว่า C มีอิเล็กตรอนเพิ่มมาอีกตัว ทำให้สภาพขั้วเป็นลบ
4. Carbene มีอิเล็กตรอนเหลือ 2 ตัวเช่นเดียวกับ Carbanion แต่ว่า มี R มาเกาะแค่ 2

ความสเถียรของ Carbon Radical

          Carbon Radical นั้นมีอิเล็กตรอน แค่ 7 จึงมีความต้องการอิเล็กตรอนมาก ซึ่งก็จะสามารถหาอิเล็กตรอนได้ง่ายใน R (หมู่อัลคิลที่มาเกาะ) ใน R มีอิเล็กตรอนให้เยอะมากๆๆๆ แต่ใน H มีอิเล็กตรอนแค่ตัวเดียว เพราะฉะนั้น Carbon Radical ที่มี R มาเกาะเยอะ ก็จะยิ่งสเถียรมาก

Organic Chemistry - Introduction Pg.3

Isomerism (ไอโซเมอริซึม)่

          คือการที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่สูตรโครงสร้างต่างกัน แบ่งเป็น 2 ประเภท

1. Structural Isomer คือสูตรโมเลกุลเหมือน โครงสร้างไม่เหมือน


2. Stereo Isomer คือสูตรโมเลกุลเหมือน โครงสร้างก็เหมือน แต แต่ตำแหน่งการจัดเรียงอะตอมต่างๆในโมเลกุลต่างกัน



ประเภทของสารประกอบคาร์บอน

ใช้พันธะระหว่างคาร์บอนเป็นเกณฑ์ แบ่งเป็น 2 ประเภท ได้แก่
1. Saturated Carbon คือ พันธะระหว่างคาร์บอนเป็นพันธะเดี่ยวทั้งหมด มีความอิ่มตัว และมีความสเถียร เนื่องจากพันธะเป็นพันธะซิกมาทั้งหมด
2. Unsaturated Carbon คือ พันธะระหว่างคาร์บอนเป็นพันธะคู่หรือพันธะสามอย่างน้อยแห่งหน่ึ่งในโมเลกุล ยังไม่อิ่มตัว


ใช้โครงสร้างเป็นเกฑท์ แบ่งเป็น 4 ประเภท ได้แก่
1. Aliphatic Hydrocarbon คือคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่เปิด จะมีกิ่งหรือไม่มีก็ได้
2. Alicyclic Hydrocarbon คาร์บอนเป็นโซ่ปิด(วงแหวน)
3. Aromatic Hydrocarbon คาร์บอนเป็นโซ่ปิดที่สเถียรเนื่องจากเกิดสภาวะ Resonance ได้ (จะกล่าวอีกทีในภายหลัง)
4. Heterocyclic คาร์บอนที่เป็นวงโดยมีธาตุอื่นๆอยู่ด้วย


ใช้หมู่ Function เป็นเกณฑ์
          
          หมู่ Function นั้น คือ หมู่ที่ทำหน้าที่ในการแสดงสมบัติของสารอินทรีย์ รวมทั้งใช้ในการเรียกชื่อ จัดกลุ่ม และจำแนกสมบัติต่างๆ แสดงดังนี้



วันศุกร์ที่ 29 ตุลาคม พ.ศ. 2553

Organic Chemistry - Introduction Pg.2

พันธะเคมี

          ในสารอินทรีย์ พันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมที่เรียงต่อกันไปเรื่อยๆนั้นเรียกว่าพันธะ Covalent โดยคาร์บอน (มีอิเล็กตรอน 6 ตัว) มีการจัดเรียงอิเล็กตรอนดังนี้ >>> 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 (ในที่นี้ x, y และ z เขียนไว้เพื่อที่เราจะสามารถเรียกห้องทั้งสามใน p Orbital ให้แตกต่างกัน จะทำให้จะง่ายต่อการอธิบายการเกิด Hybridization)

          เราจะเห็นว่า คาร์บอนมีอิเล็กตรอนเดี่ยวที่สามารถเกิดพันธะได้เพียง 2 ตัวเท่านั้น (เพราะอิเล็กตรอนชั้นนอกสุดในห้อง s ครบ 2 ตัวแล้ว แต่ในห้อง px และ py ยังมีตัวเดียวอยู่ ) แต่คาร์บอนกลับสามารถเกิดได้ถึง 4 พันธะ ทำให้นักเคมีได้ตั้งทฤษฎีพันธะเวเลนต์ (Valent Bond Theory) ขึ้นมา

        ทฤษฎีพันธะเวเลนต์นั้น อธิบายว่าก่อนจะเกิดพันธะนั้น คาร์บอนได้รับพลังงานส่วนหนึ่งมาเพื่อนที่จะย้ายอิเล็กตรอนจากห้อง 2s ไปอยู่ที่ 2p แทน ทำให้มีการจัดเรียงอิเล็กตรอนดังนี้ >>> 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 นอกจากนั้นคารืบอนยังมีการผสม Orbital เข้าด้วยกัน คือ s Orbital ซึ่งมีระดับพลังงานต่ำ เลื่อนระดับพลังงานให้สูงขึ้นมาส่วนหนึ่ง ส่วน p Orbital ซึ่งมีระดับพลังงานสูงนั้น ก็ลดระดับพลังงาน และเลื่อนลงมาผสมกับ s Orbital ในระดับพลังงานที่เท่ากัน เราเรียกการผสมแบบนี้ว่า Hybridization

Hybridization


Hybridization มี 3 แบบ ได้แก่ (ไม่ต้องนึกถึงอิเล็กตรอนชั้นในสุดเลยนะ เพราะมันไม่เกี่ยวจ้า)

           1. แบบ sp3 คือ s Orbital (มีห้องเดียว) เลื่อนระดับพลังงานขึ้นไป ส่วน p Orbital ลดระดับพลังงานลงมาทั้ง 3 ห้อง ทำให้เกิดลูกผสม 4 ห้อง เกิดเป็นทรงสี่หน้า และอิเล็กตรอนในห้อง s ซึ่งมี 2 ตัวจะย้ายไปอยู่ห้อง pz 1 ตัวทำให้เกิดอิเล็กตรอนเดี่ยว 4 ตัว เกิดได้ 4 พันธะแล้ว ตัวอย่างสารประกอบเช่น CH4



           2. แบบ sp2 คือ p Orbital ลดระดับพลังงานลงมาเพียง 2 ห้อง อีกห้องนึงยังอยู่ที่ระดับพลังงานเดิม
ทำให้มีลูกผสม 3 ห้อง เกิดเป็นทรงสามเหลี่ยมแบนราบ และอิเล็กตรอนในห้อง s ซึ่งมี 2 ตัวจะย้ายไปอยู่ห้อง pz 1 ตัว เช่นเดียวกัน ทำให้เกิดอิเล็กตรอนเดี่ยว 4 ตัวเหมือนแบบ sp3 แต่จะมีอิเล็กตรอนตัวหนึ่งที่พลังงานสูงกว่าอีก 3 ตัวที่เหลือ โดยแบบ sp2 นี้จะเกิดขึ้นเมื่อมี H ไม่พอ (เช่น มี C 2 ตัวมี H 4 ตัว) ทำให้ C 1 ตัว สร้างพันธะกับ H 2 ตัว โดยใช้อิเล็กตรอนเดี่ยวในห้องลูกผสม 2 ตัว แล้วจึงค่อยไปสร้างพันธะคู่กับ C อีกตัวหนึ่ง ซึ่งพันธะคู่นั้น ใช้อิเล็กตรอนเดี่ยวในห้องลูกผสมที่เหลืออยู่ 1 ตัว และอิเล็กตรอนที่พลังงานสูงที่ไม่ได้อยู่ในห้องลูกผสมลูกผสมอีก 1 ตัว เกิดเป็นสารประกอบ C2H4 (ที่ C ให้ H ไปสร้างพันธะกับห้องลูกผสมก่อน C ด้วยกัน เพราะ พันธะระหว่าง C กับ H แข็งแรงกว่าพันธะ C กับ C ทำให้ C อยากจับกับ H มากกว่า)




           3. แบบ sp คือ p Orbital ลดระดับพลังงานลงมาเพียงห้องเดียว อีกสองห้องก็ยังอยู่ที่ระดับพลังงานเดิม ทำให้มีลูกผสมเพียง 2 ห้อง เกิดเป็นแบบเส้นตรง อิเล็กตรอนจาก s ก็ย้ายไปเช่นเดียวกัน เกิดอิเล็กตรอนเดี่ยว 4 ตัวเช่นเดียวกัน แต่จะมีอิเล็กตรอนพลังงานต่ำ 2 ตัว และพลังงานสูง 2 ตัว โดยแบบ sp นี้จะเกิดจึ้นเมื่อ H มี(ยิ่งกว่า)ไม่พอ (เช่น C 2 อะตอม และ H 2 อะตอม) ทำให้ C 1 ตัว สร้างพันธะกับ H 1 ตัว โดยใช้อิเล็กตรอนเดี่ยวในห้องลูกผสม 1 ตัว แล้วจึงค่อยไปสร้างพันธะสามกับ C อีกตัวหนึ่ง ซึ่งพันธะสามนั้น ใช้อิเล็กตรอนเดี่ยวในห้องลูกผสมที่เหลืออยู่ 1 ตัว และอิเล็กตรอนที่พลังงานสูงที่ไม่ได้อยู่ในห้องลูกผสมลูกผสมอีก 2 ตัว เกิดเป็นสารประกอบ C2H2



CH4, C2H4, C2H2 :



งง? นึกภาพไม่ออก? เอาคลิปไปเลย >>> http://www.youtube.com/watch?v=3mJdxJ2ItSo
http://www.youtube.com/watch?v=JqldtDVrM4E                                                              
http://www.youtube.com/watch?v=PrNbhuB9W44 (ในคลิปนี้เขาใช้ Be แทน C ไม่ต้องตกใจนะ Be มีอิเล็กตรอนวงนอกสุด 2 ตัว แต่ C มี 4 ตัว ต่างกันแค่ตรงนี้ หลักการเดียวกันอยู่)

Sigma Bond & Pi Bond


1. Sigma Bond หรือพันธะซิกมา คือพันธะที่เกิดจากอิเล็กตรอนในห้องที่เป็นลูกผสมสร้างพันธะกัน (สร้างพันธะกันเอง หรือไปจับกับ H ที่ไม่มีห้องลูกผสมก็ได้) มีความสเถียร เพราะอยู่ในระดับพลังงานต่ำ เรียกอิเล็กตรอนที่เกิดพันธะซิกมาว่าอิเล็กตรอนซิกมา

2. Pi Bond หรือพันธะไพ คือพันธะที่เกิดจากอิเล็กตรอนที่อยู่ในระดับพลังงานสูงกว่า (พวกห้อง p ที่อยู่พลังงานสูงไม่ได้ลงมาสร้างลูกผสม) สร้างพันธะ ทำให้พันธะนี้มีพลังงานสูงกว่าพันธะซิกมา มีความสเถียรน้อยกว่า เรียกอิเล็กตรอนที่เกิดพันธะไพว่าอิเล็กตรอนไพ โดยพันธะไพจะไม่พบใน Hybridization แบบ sp3 ส่วนในแบบ sp2 พันธะระหว่าง C จะเป็น Sigma 1 และ Pi 1 และในแบบ sp3 จะเป็น Sigma 1 Pi 2


** เราอาจมีคำถามว่า ทำไมพันธะไพมีความสเถียรน้อยกว่า แต่พอ C จับกันแบบพันธะสอง และพันธะสาม ทำไมถึงแข็งแรงกว่า ทำลายยากกว่า ทั้งๆที่มีพันธะไพอยู่ ทั้งนี้เพราะ(อย่างงนะ)พลังงานคือตัวบ่งบอกความแข็งแรงของพันธะซึ่งพันธะไพพลังงานสูงกว่า ทำให้แข็งแรงมากกว่า ส่วนเรื่องความสเถียรนั้น เกี่ยวกับความ ยาก-ง่าย ในการไปทำปฏิกริยา ถ้าสเถียรมาก ก็ไปทำปฏิกริยายาก (หมายความว่า C ที่จับกันแบบพันธะสาม แม้ว่าจะแข็งแรงก็ตาม แต่มันไม่สเถียร ทำปฏิกริยาง่ายกว่า (ก็คนมันอยากไปทำปฏิกริยาซะอย่าง ทำไงได้ล่ะ?))

วิธีการเขียนสูตรโครงสร้างของสารอินทรีย์

1. Molecular Formula (สูตรโมเลกุล) เป็นสูตรเคมีที่บอกว่า สารนั้นๆประกอบด้วยธาตุใดบ้าง และจำนวนเท่าใด เช่น CH4, C2H2

2. Electron Dot and Cross Formula (สูตรแบบจุด) แสดงให้เห็นถึงการสร้างพันธะระหว่างอะตอม



3. Condensed Structure Formula (สูตรแบบย่อ) เขียนย่อๆ แสดงลำดับการสร้างพันธะเท่านั้น ไม่ได้แสดงรายละเอียดอื่นอะไรมากมาย เช่น CH3(CH2)2(CH3)2

4. Bond Line Connection Formula (สูตรแบบเส้นและมุม) เป็นสูตรโครงสร้างที่แสดงพันธะระหว่าง C กับ C แต่จะไม่เขียนอะตอมของ C และ H แต่ถ้า H ไปสร้างพันธะกับตัวอื่นที่ไม่ใช่ C ก็ต้องเขียน H และธาตุนั้นๆที่ H ไปสร้างพันธะด้วย

Organic Chemistry - Introduction Pg.1

ประวัติความเป็นมาของวิชาเคมีอินทรีย์

         วิชาเคมีอินทรีย์เป็นวิชาที่ศึกษาเกี่ยวกับสารระกอบของธาตุคาร์บอน ซึ่งสารเหล่านี้จะเป็นองค์ประกอบที่สำคัญของสิ่งมีชีวิต เช่น DNA , เอนไซม์, ไขมัน โดยสารเหล่านี้ในสมัยก่อนนั้น นักวิทยาศาสตร์เชื่อว่า เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติ แต่ก็ได้มีนักวิทยาศาสตร์คนนึง ชื่อว่า Friedrick Wohler ได้สังเคราะห์ Urea ซึ่งเป็นสารนั้นน้ำปัสสาวะขึ้นมาในปี 1828 ทำให้พิสูจน์ได้ว่า สารอินทรีย์สามารถสังเคราะห์ขึ้นเองได้ และ Friedrick Wohler จึงได้รับการยกย่องให้เป็นบิดาแห่งวิชาเคมีอินทรย์ และการศึกษาวิชาเคมีอินทรีย์ ก็เริ่มได้รับความสนใจ และมีการศึกษามาจนถึงทุกวันนี้

ความสำคัญของวิชาเคมีอินทรีย์

         สารอินทรีย์นั้น นอกจากจะเป็นองค์ประกอบของสิ่งมีชีวิตแล้วนั้น ยังอยู่ในสารต่างๆที่เราพบเจอในชีวิตประจำวันด้วย เช่น ยาง น้ำหอม เครื่องสำอาง น้ำมันรถ การศึกษาวิชาเคมีอินทรีย์ จึงสามารถประยุกต์ใช้ในทางเศรษฐกิจ เพื่อสังเคราะห์สารที่เราต้องการได้ด้วย


ทำไมต้องคาร์บอน?

          ธาตุคาร์บอนนั้น พิเศษกว่าธาตุอื่นๆตรงที่ว่า ธาตุคาร์บอนสามารถทำพันธะได้ตั้งแต่ 1-4 พันธะด้วยกัน และที่สำคัญยังสามารถต่อกันเป็นสายโซ่ยาวๆ เรียกว่า Chain ได้ หรือถ้าต่อกันในลักษณะโซ่ปิด ก็จะเรียกว่า Ring โดยทั้ง Chain และ Ring นี้ สามารถต่อกันเองได้ และยังสามารถแตกกิ่งก้านสาขาได้มากมาย

          ดังนั้นสารอินทรีย์ในโลกนี้จึงมีเยอะมากๆๆๆๆ การศึกษาวิชาเคมีอินทรีย์ จะทำให้เรารู้ถึงอะตอมของธาตุต่างๆภายในโมเลกุล เพื่อจะทำนายสมบัติต่างๆ และยังจะต้องรู้ถึงวิธีสื่อความคิดออกมาในแบบของรูปภาพให้ผู้อื่นรู้ได้ด้วย

ก่อนเราจะเริ่มกัน
         
          เรารู้แล้วว่า สารอินทรีย์นั้น มีเยอะมากๆ และปฏิกริยาระหว่างสารเหล่านั้น จึงเยอะมากๆด้วยเช่นกัน คำแนะนำคือ อย่าถึกจำมันทั้งหมด! จำแค่หลักการต่างๆ แล้วประยุกต์ก็เพียงพอแล้ว ถ้าไม่เข้าใจ อย่าข้ามไป ข้ามแล้วก็จะยิ่งไม่เข้าใจ ให้ถามผู้รู้ ส่วนการทำโจทย์ จะช่วยให้เรารู้ว่าเรายังขาดตกบกพร่องตรงไหนไป จะได้ปรับปรุงตัวเองต่อไปได้ ขอให้ทุกคนโชคดีกับเนื้อหาหน้าต่อๆไปที่จะเจอนะครับ ^^

วันอาทิตย์ที่ 19 กันยายน พ.ศ. 2553

สมดุลของสาระลายอิเล็กโทรไลต์อ่อน (Ion Equilibrium of Weak Eletrolyte Solutions) หน้า 7

การไทเทรตสารละลาย (Titration)


          การไทเทรต คือ กระบวนการทางเคมีเพื่อวิเคราะห์หาปริมาณสารที่เราไม่ทราบ โดยมีอุปกรณ์ คือ

1. สารละลายที่ทราบความเข้มข้นแน่นอน หรือสารละลายมาตรฐาน(Standard Solution)
2. บิวเรตต์ หรือเรียกอีกอย่างว่า ไทแทรนต์ (titrant)


3. ขวดรุปชมพู่ หรือฟลากส์ (Flask)

          ในการไทเทรตนั้น เราจะนำสารละลายมาตรฐาน ใส่ในบิวเรตต์ และใส่สารละลายที่ไม่ทราบปริมาณ ในฟลาสก์ โดยเราจะต้องกำหนดปริมาตร เพื่อจะสามารถคำนวณได้ด้วย
       
          จากนั้น เราก็จะค่อยๆหยดสารละลายมาตรฐานจกบิวเรตต์ลงไปในสารละลายที่ไม่ทราบปริมาณ จนถึงจุดที่สารทั้งสองทำปฏิกริยากันพอดี เรียกจุดนั้นว่า จุดสมมูล ซึ่งต้องหาทุกครั้งในการไทเทรต เพื่อจะคำนวณหาค่าปริมาณสารที่ไม่ทราบค่า

การไทเทรตกรด-เบส

          ในการไทเทรตกรดและเบสนั้น จุดสมมูลของกรด-เบส แต่ละคู่นั่น จะมีค่า pH ไม่เท่ากัน ซึ่งเราสามารถวัดได้ด้วยการใช้ pH meter หรือการเขียนกราฟไทเทรต เมื่อหาจุดสมมูลได้แล้ว ก็จะนำไปเลือกอินดิเคเตอร์สำหรับการไทเทรตเพื่อหาความเข้มข้นของกรดหรือเบสที่ไม่ทราบค่า โดยจุดที่อินดิเคเตอร์เริ่มเปลี่ยนสี จะเรียกว่า จุดยุติ โดนในการไทเทรตนั้น เราจะต้องหาอินดิเคเตอร์ที่มีจุดยุติใกล้เคียงกับจุดสมมูลมากที่สุด เพื่อจะสามารถคำนวณค่าปริมาณได้ใกล้เคียงกับจุดที่สารทั้งสองทำปฏิกริยากันพอดีนั่นเอง

         ในการไทเทรตนั้น เราจะต้องหาค่า pH 4 จุดระหว่างการไทเทรต ได้แก่ จุดเริ่มต้น, ก่อนถึงจุดสมมูล, ที่จุดสมมูล และ เกินจุดสมมูล

การไทเทรตกรดแก่กับเบสแก่

ตัวอย่างเช่น       NaOH + HCl ----------> NaCl + H2O  กำหนด HCl เป็นสารละลายไม่ทราบปริมาณ

          เราจะได้กราฟ คือ


ก่อนการไทเทรตนั้น มีแต่ NaOH อยู่ ค่า pH จึงเป็นของ NaOH เท่านั้น

ก่อนถึงจุดสมมูล NaOH หมดไปบางส่วนกับการทำปฏิกริยากับ HCl ค่า pH จึงเป็นค่า pH ของ NaOH ที่เหลืออยู่

ที่จุดสมมูล เกิด NaCl ซึ่งเป็นเกลือกลางอย่างเดียว จึงมี pH=7


เกิดจุดสมมูล เหลือ HCl แต่ NaOH หมด ค่า pH จึงเป็นค่า pH ของ HCl ที่เหลืออยู่

หรือถ้าเรากำหนด NaOH เป็นสารละลายไม่ทราบปริมาณ จะได้ กราฟ คือ



การไทเทรตกรดแก่กับเบสอ่อน

   ตัวอย่างเช่น  NH3 + HCl ---------->  NH4Cl    กำหนด HCl เป็นสารละลายไม่ทราบปริมาณ

          ได้กราฟ คือ

ก่อนการไทไทรต ค่า pH เกิดจาก NH3 อย่างเดียว

ก่อนถึงจุดสมมูล HCl หมด เกิด NH4Cl บางส่วน ค่า pH จึงเกิดจากสารละลายผสม NH3 และ NH4Cl คือสารละลาย Buffer นั่นเอง

ที่จุดสมมูล เหลือสารเดียว คือ NH4Cl ซึ่งมีสมบัติเป็นกรด pH ที่จุดสมมูลจึงค่อนไปทางกรด

เกิดจุดสมมูล HCl เหลือ ค่า pH เกิดจาก HCl อย่างเดียวเท่านั้น

หรือถ้าเรากำหนด NH3 เป็นสารละลายไม่ทราบปริมาณ จะได้กราฟ คือ

  การไทเทรตกรดอ่อนกับเบสแก่

  ตัวอย่างเช่น  NaOH + CH3COOH ---------->  CH3COONa + H2O   กำหนด NaOH เป็นสารละลายไม่ทราบปริมาณ

จะได้กราฟ คือ

 
 
ก่อนการไทเทรต ค่า pH เกิดจาก CH3COOH อย่างเดียว
ก่อนถึงจุดสมมูล ค่า pH เกิดจากสารละลายผสม ระหว่าง CH3COOH กับ CH3COONa

ที่จุดสมมูล ค่า pH เกิดจาก CH3COONa อย่างเดียว

เกินจุดสมมูล ค่า pH เกิดจาก NaOH อย่างเดียว

หรือถ้าเรากำหนด CH3COOH เป็นสารละลายไม่ทราบปริมาณ จะได้กราฟ คือ

  

การไทเทรตกรดอ่อนกับเบสอ่อน

ตัวอย่างเช่น CH3COOH + NH3 ----------> CH3COONH4    กำหนด CH3COOH เป็นสารละลายไม่ทราบปริมาณ

จะได้กราฟ คือ



ก่อนการไทเทรต ค่า pH เกิดจาก NH3 อย่างเดียว

ก่อนถึงจุดสมมูล ค่า pH เกิดจากสารละลายผสม ระหว่าง NH3 กับ CH3COONH4

ที่จุดสมมูล ค่า pH เกิดจาก hydrolysis ของ CH3COONH4 อย่างเดียว แต่ที่ได้ pH = 7 เนื่องจาก Ka ของ CH3COOH และ Kb ของ NH3 มีค่าเท่ากันพอดี

เกินจุดสมมูล ค่า pH เกิดจากสารละลายผสม ระหว่าง CH3COOH กับ CH3COONH4

** เราจะเห็นว่า pH ไม่มีการเปลี่ยนแปลงอย่างรวดเร็ม และไม่มีกราฟลักษณะดิ่งในช่วงจุดสมมูล เราจึงไม่สามารถหาอินดิเคเตอร์มาใช้วัดได้ แต่ต้องใช้การวัดการนำไฟฟ้าด้วยเครื่องมือแทน**

Credit Graph : http://www.chemguide.co.uk/physical/acidbaseeqia/phcurves.html 

Youtube Video :