วันศุกร์ที่ 29 ตุลาคม พ.ศ. 2553

Organic Chemistry - Introduction Pg.2

พันธะเคมี

          ในสารอินทรีย์ พันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมที่เรียงต่อกันไปเรื่อยๆนั้นเรียกว่าพันธะ Covalent โดยคาร์บอน (มีอิเล็กตรอน 6 ตัว) มีการจัดเรียงอิเล็กตรอนดังนี้ >>> 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 (ในที่นี้ x, y และ z เขียนไว้เพื่อที่เราจะสามารถเรียกห้องทั้งสามใน p Orbital ให้แตกต่างกัน จะทำให้จะง่ายต่อการอธิบายการเกิด Hybridization)

          เราจะเห็นว่า คาร์บอนมีอิเล็กตรอนเดี่ยวที่สามารถเกิดพันธะได้เพียง 2 ตัวเท่านั้น (เพราะอิเล็กตรอนชั้นนอกสุดในห้อง s ครบ 2 ตัวแล้ว แต่ในห้อง px และ py ยังมีตัวเดียวอยู่ ) แต่คาร์บอนกลับสามารถเกิดได้ถึง 4 พันธะ ทำให้นักเคมีได้ตั้งทฤษฎีพันธะเวเลนต์ (Valent Bond Theory) ขึ้นมา

        ทฤษฎีพันธะเวเลนต์นั้น อธิบายว่าก่อนจะเกิดพันธะนั้น คาร์บอนได้รับพลังงานส่วนหนึ่งมาเพื่อนที่จะย้ายอิเล็กตรอนจากห้อง 2s ไปอยู่ที่ 2p แทน ทำให้มีการจัดเรียงอิเล็กตรอนดังนี้ >>> 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 นอกจากนั้นคารืบอนยังมีการผสม Orbital เข้าด้วยกัน คือ s Orbital ซึ่งมีระดับพลังงานต่ำ เลื่อนระดับพลังงานให้สูงขึ้นมาส่วนหนึ่ง ส่วน p Orbital ซึ่งมีระดับพลังงานสูงนั้น ก็ลดระดับพลังงาน และเลื่อนลงมาผสมกับ s Orbital ในระดับพลังงานที่เท่ากัน เราเรียกการผสมแบบนี้ว่า Hybridization

Hybridization


Hybridization มี 3 แบบ ได้แก่ (ไม่ต้องนึกถึงอิเล็กตรอนชั้นในสุดเลยนะ เพราะมันไม่เกี่ยวจ้า)

           1. แบบ sp3 คือ s Orbital (มีห้องเดียว) เลื่อนระดับพลังงานขึ้นไป ส่วน p Orbital ลดระดับพลังงานลงมาทั้ง 3 ห้อง ทำให้เกิดลูกผสม 4 ห้อง เกิดเป็นทรงสี่หน้า และอิเล็กตรอนในห้อง s ซึ่งมี 2 ตัวจะย้ายไปอยู่ห้อง pz 1 ตัวทำให้เกิดอิเล็กตรอนเดี่ยว 4 ตัว เกิดได้ 4 พันธะแล้ว ตัวอย่างสารประกอบเช่น CH4



           2. แบบ sp2 คือ p Orbital ลดระดับพลังงานลงมาเพียง 2 ห้อง อีกห้องนึงยังอยู่ที่ระดับพลังงานเดิม
ทำให้มีลูกผสม 3 ห้อง เกิดเป็นทรงสามเหลี่ยมแบนราบ และอิเล็กตรอนในห้อง s ซึ่งมี 2 ตัวจะย้ายไปอยู่ห้อง pz 1 ตัว เช่นเดียวกัน ทำให้เกิดอิเล็กตรอนเดี่ยว 4 ตัวเหมือนแบบ sp3 แต่จะมีอิเล็กตรอนตัวหนึ่งที่พลังงานสูงกว่าอีก 3 ตัวที่เหลือ โดยแบบ sp2 นี้จะเกิดขึ้นเมื่อมี H ไม่พอ (เช่น มี C 2 ตัวมี H 4 ตัว) ทำให้ C 1 ตัว สร้างพันธะกับ H 2 ตัว โดยใช้อิเล็กตรอนเดี่ยวในห้องลูกผสม 2 ตัว แล้วจึงค่อยไปสร้างพันธะคู่กับ C อีกตัวหนึ่ง ซึ่งพันธะคู่นั้น ใช้อิเล็กตรอนเดี่ยวในห้องลูกผสมที่เหลืออยู่ 1 ตัว และอิเล็กตรอนที่พลังงานสูงที่ไม่ได้อยู่ในห้องลูกผสมลูกผสมอีก 1 ตัว เกิดเป็นสารประกอบ C2H4 (ที่ C ให้ H ไปสร้างพันธะกับห้องลูกผสมก่อน C ด้วยกัน เพราะ พันธะระหว่าง C กับ H แข็งแรงกว่าพันธะ C กับ C ทำให้ C อยากจับกับ H มากกว่า)




           3. แบบ sp คือ p Orbital ลดระดับพลังงานลงมาเพียงห้องเดียว อีกสองห้องก็ยังอยู่ที่ระดับพลังงานเดิม ทำให้มีลูกผสมเพียง 2 ห้อง เกิดเป็นแบบเส้นตรง อิเล็กตรอนจาก s ก็ย้ายไปเช่นเดียวกัน เกิดอิเล็กตรอนเดี่ยว 4 ตัวเช่นเดียวกัน แต่จะมีอิเล็กตรอนพลังงานต่ำ 2 ตัว และพลังงานสูง 2 ตัว โดยแบบ sp นี้จะเกิดจึ้นเมื่อ H มี(ยิ่งกว่า)ไม่พอ (เช่น C 2 อะตอม และ H 2 อะตอม) ทำให้ C 1 ตัว สร้างพันธะกับ H 1 ตัว โดยใช้อิเล็กตรอนเดี่ยวในห้องลูกผสม 1 ตัว แล้วจึงค่อยไปสร้างพันธะสามกับ C อีกตัวหนึ่ง ซึ่งพันธะสามนั้น ใช้อิเล็กตรอนเดี่ยวในห้องลูกผสมที่เหลืออยู่ 1 ตัว และอิเล็กตรอนที่พลังงานสูงที่ไม่ได้อยู่ในห้องลูกผสมลูกผสมอีก 2 ตัว เกิดเป็นสารประกอบ C2H2



CH4, C2H4, C2H2 :



งง? นึกภาพไม่ออก? เอาคลิปไปเลย >>> http://www.youtube.com/watch?v=3mJdxJ2ItSo
http://www.youtube.com/watch?v=JqldtDVrM4E                                                              
http://www.youtube.com/watch?v=PrNbhuB9W44 (ในคลิปนี้เขาใช้ Be แทน C ไม่ต้องตกใจนะ Be มีอิเล็กตรอนวงนอกสุด 2 ตัว แต่ C มี 4 ตัว ต่างกันแค่ตรงนี้ หลักการเดียวกันอยู่)

Sigma Bond & Pi Bond


1. Sigma Bond หรือพันธะซิกมา คือพันธะที่เกิดจากอิเล็กตรอนในห้องที่เป็นลูกผสมสร้างพันธะกัน (สร้างพันธะกันเอง หรือไปจับกับ H ที่ไม่มีห้องลูกผสมก็ได้) มีความสเถียร เพราะอยู่ในระดับพลังงานต่ำ เรียกอิเล็กตรอนที่เกิดพันธะซิกมาว่าอิเล็กตรอนซิกมา

2. Pi Bond หรือพันธะไพ คือพันธะที่เกิดจากอิเล็กตรอนที่อยู่ในระดับพลังงานสูงกว่า (พวกห้อง p ที่อยู่พลังงานสูงไม่ได้ลงมาสร้างลูกผสม) สร้างพันธะ ทำให้พันธะนี้มีพลังงานสูงกว่าพันธะซิกมา มีความสเถียรน้อยกว่า เรียกอิเล็กตรอนที่เกิดพันธะไพว่าอิเล็กตรอนไพ โดยพันธะไพจะไม่พบใน Hybridization แบบ sp3 ส่วนในแบบ sp2 พันธะระหว่าง C จะเป็น Sigma 1 และ Pi 1 และในแบบ sp3 จะเป็น Sigma 1 Pi 2


** เราอาจมีคำถามว่า ทำไมพันธะไพมีความสเถียรน้อยกว่า แต่พอ C จับกันแบบพันธะสอง และพันธะสาม ทำไมถึงแข็งแรงกว่า ทำลายยากกว่า ทั้งๆที่มีพันธะไพอยู่ ทั้งนี้เพราะ(อย่างงนะ)พลังงานคือตัวบ่งบอกความแข็งแรงของพันธะซึ่งพันธะไพพลังงานสูงกว่า ทำให้แข็งแรงมากกว่า ส่วนเรื่องความสเถียรนั้น เกี่ยวกับความ ยาก-ง่าย ในการไปทำปฏิกริยา ถ้าสเถียรมาก ก็ไปทำปฏิกริยายาก (หมายความว่า C ที่จับกันแบบพันธะสาม แม้ว่าจะแข็งแรงก็ตาม แต่มันไม่สเถียร ทำปฏิกริยาง่ายกว่า (ก็คนมันอยากไปทำปฏิกริยาซะอย่าง ทำไงได้ล่ะ?))

วิธีการเขียนสูตรโครงสร้างของสารอินทรีย์

1. Molecular Formula (สูตรโมเลกุล) เป็นสูตรเคมีที่บอกว่า สารนั้นๆประกอบด้วยธาตุใดบ้าง และจำนวนเท่าใด เช่น CH4, C2H2

2. Electron Dot and Cross Formula (สูตรแบบจุด) แสดงให้เห็นถึงการสร้างพันธะระหว่างอะตอม



3. Condensed Structure Formula (สูตรแบบย่อ) เขียนย่อๆ แสดงลำดับการสร้างพันธะเท่านั้น ไม่ได้แสดงรายละเอียดอื่นอะไรมากมาย เช่น CH3(CH2)2(CH3)2

4. Bond Line Connection Formula (สูตรแบบเส้นและมุม) เป็นสูตรโครงสร้างที่แสดงพันธะระหว่าง C กับ C แต่จะไม่เขียนอะตอมของ C และ H แต่ถ้า H ไปสร้างพันธะกับตัวอื่นที่ไม่ใช่ C ก็ต้องเขียน H และธาตุนั้นๆที่ H ไปสร้างพันธะด้วย

Organic Chemistry - Introduction Pg.1

ประวัติความเป็นมาของวิชาเคมีอินทรีย์

         วิชาเคมีอินทรีย์เป็นวิชาที่ศึกษาเกี่ยวกับสารระกอบของธาตุคาร์บอน ซึ่งสารเหล่านี้จะเป็นองค์ประกอบที่สำคัญของสิ่งมีชีวิต เช่น DNA , เอนไซม์, ไขมัน โดยสารเหล่านี้ในสมัยก่อนนั้น นักวิทยาศาสตร์เชื่อว่า เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติ แต่ก็ได้มีนักวิทยาศาสตร์คนนึง ชื่อว่า Friedrick Wohler ได้สังเคราะห์ Urea ซึ่งเป็นสารนั้นน้ำปัสสาวะขึ้นมาในปี 1828 ทำให้พิสูจน์ได้ว่า สารอินทรีย์สามารถสังเคราะห์ขึ้นเองได้ และ Friedrick Wohler จึงได้รับการยกย่องให้เป็นบิดาแห่งวิชาเคมีอินทรย์ และการศึกษาวิชาเคมีอินทรีย์ ก็เริ่มได้รับความสนใจ และมีการศึกษามาจนถึงทุกวันนี้

ความสำคัญของวิชาเคมีอินทรีย์

         สารอินทรีย์นั้น นอกจากจะเป็นองค์ประกอบของสิ่งมีชีวิตแล้วนั้น ยังอยู่ในสารต่างๆที่เราพบเจอในชีวิตประจำวันด้วย เช่น ยาง น้ำหอม เครื่องสำอาง น้ำมันรถ การศึกษาวิชาเคมีอินทรีย์ จึงสามารถประยุกต์ใช้ในทางเศรษฐกิจ เพื่อสังเคราะห์สารที่เราต้องการได้ด้วย


ทำไมต้องคาร์บอน?

          ธาตุคาร์บอนนั้น พิเศษกว่าธาตุอื่นๆตรงที่ว่า ธาตุคาร์บอนสามารถทำพันธะได้ตั้งแต่ 1-4 พันธะด้วยกัน และที่สำคัญยังสามารถต่อกันเป็นสายโซ่ยาวๆ เรียกว่า Chain ได้ หรือถ้าต่อกันในลักษณะโซ่ปิด ก็จะเรียกว่า Ring โดยทั้ง Chain และ Ring นี้ สามารถต่อกันเองได้ และยังสามารถแตกกิ่งก้านสาขาได้มากมาย

          ดังนั้นสารอินทรีย์ในโลกนี้จึงมีเยอะมากๆๆๆๆ การศึกษาวิชาเคมีอินทรีย์ จะทำให้เรารู้ถึงอะตอมของธาตุต่างๆภายในโมเลกุล เพื่อจะทำนายสมบัติต่างๆ และยังจะต้องรู้ถึงวิธีสื่อความคิดออกมาในแบบของรูปภาพให้ผู้อื่นรู้ได้ด้วย

ก่อนเราจะเริ่มกัน
         
          เรารู้แล้วว่า สารอินทรีย์นั้น มีเยอะมากๆ และปฏิกริยาระหว่างสารเหล่านั้น จึงเยอะมากๆด้วยเช่นกัน คำแนะนำคือ อย่าถึกจำมันทั้งหมด! จำแค่หลักการต่างๆ แล้วประยุกต์ก็เพียงพอแล้ว ถ้าไม่เข้าใจ อย่าข้ามไป ข้ามแล้วก็จะยิ่งไม่เข้าใจ ให้ถามผู้รู้ ส่วนการทำโจทย์ จะช่วยให้เรารู้ว่าเรายังขาดตกบกพร่องตรงไหนไป จะได้ปรับปรุงตัวเองต่อไปได้ ขอให้ทุกคนโชคดีกับเนื้อหาหน้าต่อๆไปที่จะเจอนะครับ ^^