Organic Chemistry - Alkynes

Alkynes

1. Introduction

      อัลไคน์ คือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ที่มีพันธะสามระหว่างคาร์บอน 1 พันธะ (ซิกมา 1 ไพ 2) สูตรทั่วไปคือ CnH2n-2

2. การเรียกชื่อ

          มี 2 แบบ คือ
          1.เหมือนกับ Alkene เลย แต่เปลี่ยนจาก ene เป็น yne (แบบ IUPAC)

          2. เรียกเป็นอนุพันธ์ของอะเซทีลีน (C2H2) โดยเรียกชื่อหมู่ Alkyl ที่นำหน้า แล้วลงท้ายด้วย Acetylene เช่น Methylacetylene

3. การเตรียม Alkyne (Synthesis of Alkynes)

3.1 การเตรียม Acetylene - เตรียมได้จากสารประกอบแคลเซียมคาร์ไบด์กับน้ำ

3.2 เตรียม Alkyne จาก geminal dihalides หรือ vicinal dihalides ทำในเบสแก่เช่น NaOH

3.3 เตรียมจากสารประกอบเตตระฮาโลเจน (Tetrahalogen) โดยให้สารประกอบ Tetrahalogen ทำปฏิกริยากับสังกะสี สังกะสีดึงเอาฮาโลเจนออกทั้งหมด

4.Reactions of Alkynes

4.1 Hydrogenation of Alkynes - เป็นการเติม Hydrogen เข้าไป โดยมีโลหะเป็นตัวเร่งปฏิกริยา จะได้เป็น Alkane แต่ว่า ถ้าใช้ PD ใน BaSO4 หรือ CaSO3 จะได้เป็น Alkene

4.2 Halogenation of Alkynes - เติมฮาโลเจนเข้าไป ได้เป็นสารประกอบเตตระฮาโลเจน โดยไม่ต้องมีแสงเป็นตัวเร็งปฏิกริยา เพราะ Alkynes ทำปฏิกริยาง่ายอยู่แล้ว

4.3 Oxidation Reaction - ทำปฏิกริยากับด่างทับทิมในสารละลายเบสร้อน แล้วเติมกรดอ่อนลงไปหลังจากปฏิกริยาเสร็จสิ้น จะได้เป็นกรดอินทรีย์

4.4 Polymerization of Acetylene - Acetylene ทำปฏิกริยาในหลอดที่ร้อน จะได้ผลิตภัณฑ์ที่เป็นวงเกิดขึ้น