Benzene นั้นสเถียรมาก จึงทำให้เมื่อทำปฏิกริยาต้องเป็นปฏิกริยาแบบแทนที่กับอิเล็กโทรไฟล์ (สารที่ขอบ e-) เท่านั้น และต้องใช้ตัวเร่งปฏิกริยาที่แรงมากๆด้วย
1.Halogenation - แทนที่ด้วยหมู่ 7 ใช้กรดลิวอิส (FeX3) เป็นตัวเร่งปฏิกริยา
2. Nitration - แทนที่ด้วยหมู่ Nitro โดยมี กรดไนตริกเข้มข้นกับกรดซัลฟิวริกเข้มข้น เรียกรวมกันว่า Nitrating Mixture เป็น Reagent
3. Sulfonation - แทนที่ด้วยหมู่ Sulfonic ใช้กรดฟูมมิงซิลฟิวริกเป็น Reagent
4. Frieldel-Crafts Alkylation - แทนที่ด้วยหมู่ Alkyl โดยมี Alkylhalide (Alkyl เกาะกับหมู่ 7) เป็น Reagent
Reactions (Monosubsituted Benzenes)
คือ Benzene ที่มีหมู่มาเกาะแล้ว 1 หมู่ ถ้าจะมีอีกหมู่นึงมาเกาะ ก็จะมี2 แบบ
1. Ortho and Para Directing Group - ถ้าหมู่ที่มาเกาะ Benzene หมู่แรกเป็นพวกชอบให้ e- จะทำให้รบกวนการ Resonance เกิดสภาพลบที่ตำแหน่ง Ortho หรือ Para เมื่อมีอิเล็กโทรไฟล์มาทำปฏิกริยา ก็จะเข้าตำแหน่ง Ortho หรือ Para นั้น เรียกหมู่ที่มาเกาะ Benzene หมู่แรกนั้นว่า Ortho and Para Directing Group
2. Meta Directing Group - ถ้าหมู่แรกที่มาเกาะชอบดึง e- ก็จะส่งผลกลับกันคือ Ortho และ Para เป็นบวกแทน เมื่ออิเล็กโทรไฟล์จะเข้าทำปฏิกริยาก็จะเข้าที่ตำแหน่ง Meta เรียกหมู่แรกที่มาเกาะนั้นว่า Meta Directing Group
Other Reactions
1. Oxidation of Alkylbenzene - ทำปฏิกริยากับสารละลายด่างทับทิมที่ร้อน จะได้ว่าหมู่คาร์บอกซิล (-COOH) มาแทนที่ Alkyl ทั้งหมู่เลย ไม่ว่า Alkyl จะขนาดไหนก็ตาม แต่ว่า ต้องเป็น Alkyl ห้ามเป็น Tertiary Carbon ไม่งั้นไม่เกิด ถ้ามีหมู่อื่นๆอยู่กับ Alkyl ด้วย ก็จะเกิดที่ Alkyl เท่านั้น แต่ว่าต้องใช้ Oxidizing Agent ที่แรงกว่าคือ Na2Cr2O7
2. Polymerization of Styrene
3. Toluene ทำปฏิกริยากับ Nitrating Mixture ได้ 2,4,6-trinitrotoluene เลยที่เดียว
ไม่มีความคิดเห็น:
แสดงความคิดเห็น