Organic Chemistry - Ethers

Ethers

Introduction

          Ethers กับ Alcohol นั้นคล้ายกัน แค่ตัด H ออกจากหมู่ -OH ของ Alcohol เราก็จะได้ Ether (-O-) มาแล้ว

Nomenclature

1. Common Names - เรียกชื่อหมู่ Alkyl ที่มาเกาะ ตามด้วย Ethe

2. IUPAC Names - หมู่ -O- คือหมู่ Oxy ซึ่งจะเกาะอยู่บนสายโซ่ เรียกเป็น Alkoxyalkane เช่น 2-Ethoxypentane

Physical Properties

          ละลายน้ำได้ เพราะมีขั้วอ่อนๆ แต่จุดเดือดต่ำ เพราะไม่มีพันธะ H ระหว่างตัวมันเอง

Synthesis

1. Williamson Ether Synthesis - ใช้ Alkoxide (R-O) ซึ่ง O นั้นมีสภาพเป็นลบอยู่ เข้าไปแทนที่ฮาโลเจน

 

2. Dehydration of Alcohols - ใช้ความร้อนประมาณ 140 องศาเซงเซียสนะครับ ถ้าเกินจะกลายเป็น Alkene แทน

Reactions

1. Reaction with Hydrohalic (HX) - Ether นั้นค่อนข้างเฉือย จึงต้องใช้กรดแก่ และอุณหภูมิสูงๆในการเกิดปฏิกริยา (R-O-R' ----> R-X + R'-OH)



2. Autoxidation - ถ้า Ether เปิดทิ้งไว้นานๆ อาจทำให้มี O เข้าไปเพิ่ม กลายเป็น Peroxide ก็ได้ ซึ่งตรวจสอบได้โดยใส่ KI เข้าไปจะทำให้เกิดสีน้ำตาลแดงของ Idodine